这次的出征，亚历山大征集了不少希腊城邦的同盟军，有1000塞萨利骑兵、1000同盟骑兵、500斯巴达重装步兵、1000佩奥尼亚标枪兵（轻步兵），还有5000由雅典、科林斯、奥林匹亚、拉里萨、色蒙、美萨尼亚、阿戈斯、迈加拉、尼米亚、哈尔基斯等城邦组成的同盟军，基本上都是有产阶级组成，武器盔甲都比较好，都是重步兵。加上之前被利西马科斯出卖被俘虏的4000蛮族战士，占了总数的三分之一。原本亚历山大在马其顿征召了6000新兵，武器盔甲全部由国库提供，之前和安提柯的战争留下了很多装备，这些人组建成了比较精良的方阵枪兵并打乱编入了原马其顿长枪兵中。当然，由于马其顿长枪兵的长枪永远比别人长一大截，因而盔甲覆盖面总是比希腊枪兵少一些，不过这次由于是对付意大利的蛮族部落，对方既没有长枪兵也几乎没有什么骑兵，因而亚历山大并不准备多带相对笨重缺乏灵活性的马其顿方阵，他们全部留在了首都接受训练。其他的还有重新整编好的3000马其顿骑兵、1300塔兰托骑兵、3000皮盾枪兵、3000持盾兵、4000长弓手、2000投石兵。新登基的伊庇鲁斯王涅俄普托勒摩斯派出了2000打酱油的伊庇鲁斯步兵，此次共出兵将近32000人，对付区区几个意大利蛮族算是豪华阵容了。
皮洛士出征意大利对付罗马人的时候也不到26000人，已经能和当时几乎控制了大半个亚平宁半岛的罗马人打个平手，而亚历山大面对的是散乱不堪的意大利各部族，此战的结果是注定的，亚历山大绝不可能重蹈他的姑父同时也是表舅的伊庇鲁斯的亚历山大一世的覆辙。
意大利虽然不大，种族细分开来却也是比较复杂的。意大利分布着高卢人、埃特鲁斯坎人、拉丁人、希腊人、萨宾人、梅萨皮人、利古里亚人等。从语系来区分的话，意大利从属于印欧语系的语族有意大利语、凯尔特语族、梅萨皮语、希腊语。其中，意大利语族分拉丁语、萨宾语、维尼提亚语；凯尔特语族分高卢语和山南高卢语。拉丁语族中还有分为拉丁语和法斯坎语；萨宾语最复杂，主要分布在意大利中部东部和南部地区，有奥斯坎语族和翁布里亚-萨宾语族两支细分语族，奥斯坎语有维斯提奈语、马鲁西尼语、帕埃利尼语、萨莫奈语，翁布里亚-萨宾语族粉翁布里亚语、南皮科尼亚语、萨宾语、埃奎语、马尔西语、沃尔西语。
不过，意大利最早的文明却是不属于印欧语系甚至不属于意大利本土的外来民族埃特鲁斯坎人创造的维拉诺瓦文明（公元前9世纪-公元前8世纪），埃特鲁斯坎人来源于亚洲的安纳托利亚，可能在小亚细亚沿海地区（真相并不可考），后移居到意大利，腹地在阿尔努斯河流域附近，其居民点从南到北分布在意大利的整个西北部地区。由于一系列的军事失利，公元前四世纪的埃特鲁斯坎文明已经处于消亡时期，处于台伯河下游的罗马人正在逐渐崛起。而此次远征的主要对象萨莫奈人则是属于奥斯坎语族的一支，可以称作奥斯坎人，也勉强可以称作萨宾人（萨宾经常作为萨宾语族中所有人的泛称）。而萨莫奈南部的卢卡尼亚人、布鲁提亚人则是萨宾人的最南支，但和中部的萨宾人又有着比较明显的区别。
虽然罗马人邀请马其顿帮助其对付萨莫奈人，但亚历山大的主攻对象却是盘踞在卡拉布里亚几百年的梅萨皮人和卢卡尼亚人、和西南部山区的布鲁提亚人，对于萨莫奈人，亚历山大并不想把他们削弱的太厉害，毕竟有着善战的萨莫奈人的掣肘，可以延缓罗马人的发展速度，毕竟没人会比亚历山大清楚罗马人的潜力到底有多大。
这个年代的亚平宁半岛东南部和西南部沿海密密麻麻的都是希腊人的殖民地，而且都是存在了几百年的城邦，殖民历史悠久。亚历山大的第一站就是他林敦，他林敦是斯巴达的一个海外殖民地，不过他林敦人却没有位于伯罗奔尼撒的斯巴达人的那种悍勇，更没有斯巴达人的那些传统。相反，他林敦商业繁荣，他林敦人更是耽于享受，所以更接近于雅典而不是斯巴达。怪不得当罗马人入侵的时候他们只好急于邀请外援，而等到皮洛士一走，他林敦随后也就被罗马人征服了。
他林敦的海虹（贻贝）非常有名，是世界闻名的海产珍品，其肉味鲜美，营养丰富，富含各种维生素、碘、钙、磷、铁等微量元素和多种氨基酸，有治疗虚劳伤惫、精血衰少、吐血久痢、肠鸣腰痛等功能。他林敦的橄榄与葡萄种植的也是非常广泛，葡萄酒更有甜有咸。
他林敦人还热爱戏剧，特别是喜剧，所以亚历山大来到他林敦之后，先是一顿海吃海喝，然后就被贵族们邀请前往观看阿里斯多芬的喜剧。阿里斯多芬是当代戏剧名家，他多以创作讽刺喜剧为主，讽刺对象还主要以僭主为主，而他林敦是自由民主的城邦，因此上至贵族下至平民都喜欢欣赏此类喜剧。
知道是“喜剧之父”阿里斯多芬的作品在上演，亚历山大就迫不及待地前往剧院了，不过在看到上演的内容之后他的脸色就不好看了。演员们生动形象地表演了《巴比伦人》和《骑士》，在这两部喜剧中，雅典的政治领袖克勒翁，成为阿里斯多芬嘲弄的靶子。他的喜剧具有强烈的讽刺和思辨色彩，他不仅对克勒翁的内政和外交政策进行了猛烈攻击，而且对他的个人品质也进行了讽刺。在阿里斯多芬的笔下，克勒翁不仅是一个善于玩弄小恩小惠手段的政治投机家，而且是一个靠欺骗使人们破产的骗子和无赖。
亚历山大看着周围的人看得经常哈哈大笑并时不时地望向他，便知道了他们根本就是来羞辱他的，虽然他并不愚蠢，虽然他的战绩惊人，但在他林敦的贵族眼中，他也只不过是个小毛孩子。不过亚历山大幼小的心灵并没有被刺伤，人家想当国王还当不上呢，一个名不见经传的克勒翁如何能拿来与他相比，他若是生气才显得小家子气呢。
“终于知道为什么他林敦这么富庶了，因为有了诸位的努力，他林敦的人民才能过着如此富庶的生活，才能在周围大敌环伺的情况下还无所顾忌地欣赏喜剧并放声大笑。哪怕明天城邦被蛮族攻破，也要享受这最后一顿晚餐、欣赏这最后一部喜剧。”亚历山大面带微笑、不急不缓地说道。
这下现场终于安静下来了，如果明天城池要陷落，他们自然不可能无动于衷了。他林敦的首席元老戴奥密拉斯带有一丝愠怒地说道：“国王为何这么说，我们的城邦是如此的富庶，我们可以随时雇佣起一两万人为我们服务，就算野蛮人真的打过来我们随便给些金钱和物产他们就会兴冲冲地跑回去并对我们千恩万谢，他林敦不会陷落。”
“对，他林敦不会陷落。”众人断断续续地说道。
“是吗？那为什么你们的商人会被吊死在萨莫奈的森林里而你们却不敢派兵攻打！？为什么面对卢卡尼亚人和梅萨皮人，你们只敢龟缩在城里并派人来求援？几十年前，你们伟大的数学家同时也是勇士的阿契塔是怎么被梅萨皮人杀害的？”亚历山大质问了起来。
“这——这——”戴奥密拉斯支支吾吾不知道说什么了。
“再者说，那些未开化的萨莫奈人、卢卡尼亚人、梅萨皮人一旦得到了你们好处，知道你们软弱，他们的胃口难道不会慢慢变大吗！？这么多年来，难道你们还没有看清他们？”
“我们不软弱，我们他林敦人只是爱好和平，但我们同样也爱好自由，谁要是站在我们头上拉屎撒尿，我们一定会打败他、驱逐他。”一个年轻的贵族激动地说道。
“哦？那我怎么听说我设立的征兵处好像没有一个人去报名，难道你们他林敦人都是十分的瘦弱，只能上台演戏，真的拿起刀剑打起仗来就不行了吗？哦，不对呀！你们吃的不错嘛，不太可能营养不良啊！哦，抱歉，我忘了他林敦是很富庶的，可能征兵条件不够好，亦或是都吃成胖子了就没法打仗了，哈哈哈！”亚历山大阴阳怪气地讽刺道。
“国王陛下，你不能侮辱我们，即使我们的士兵没有马其顿士兵英勇善战，但我们他林敦人却个个能唱几部戏剧，个个都能谈论哲学，即使是雅典，恐怕都做不到这一点。”密特法拉斯不停地为他林敦辩解着。
“诚然，你们的文化普及率很高，不过如果一个城邦的武力都不足以保证自己起码的生存，那你们都懂哲学又怎么样，难道你去跟野蛮人说抢劫杀戮是血腥且不人道的，恐怕迎接你的只是一把斧子或者一把剑。”说完，亚历山大望了望剧台说道：“喜剧不错，表演者演的也不错，把克勒翁刻画地入木三分，不过我不是克勒翁，也不是伯利克里，我是马其顿的国王亚历山大，我拥有无尚的权力，不需要任何小恩小惠来收买臣民或者周围邻居的心，我说一不二，从不需要欺骗谁，我要哪个国家亡国那它就得亡国。”
亚历山大一开始是微笑的，到最后却越来越严肃，那种上位者的王霸之气凸显地淋漓尽致，周围的他林敦人似乎这才想到对方不仅仅是个孩子，更是个杀伐果断雄霸天下的国王，那位摧毁庞大的波斯帝国的亚历山大大帝的继承者。很多人额头上不禁滴下了汗水，平时跟谁都是这么说话，亚历山大平易近人，他们也就不怎么把他的身份当回事了。可是谁都知道，只要对方一个命令，他林敦完全可以在地图上被抹去。
亚历山大在他林敦驻足了5天，亚历山大发现这里的人民，除非用强制手段，不然他们根本不管外面发生了什么事，他林敦不是没有士兵，但不仅数量少，质量更是难以恭维。如果有人打过来恐怕没几个会把生死置之度外的，让他们参战完全是累赘，不怕狼一样的对手，就怕猪一样的队友，这些人跟二战时期的意大利军队简直如出一辙。
不过亚历山大前来帮助他们，与蛮族人拼命，他们自然不能光留在家中享受沐浴和宴饮，自然是需要付出些东西的。于是，亚历山大霸道地关闭了公众用来社交和散步的场所，并对所有不合时宜的节庆、饮宴和纵酒狂欢全部加以禁止。另外，亚历山大还下令把民众召集起来进行军事训练，摆出绝不通融的姿态，严格贯彻征兵制度，能够有充足的兵力应付战争的需要。此举遭到了绝大多数他林敦人的反对，贵族们纷纷出来游行示威。亚历山大见他林敦人反应如此剧烈，觉得火候差不多了，于是又改了政策，允许花钱逃避兵役，他林敦人顿时就不吵闹了，虽然代价很大，但除了社会底层的穷得没办法的人之外，其他人纷纷慷慨解囊，总数居然达到3000塔兰特银，足以支撑两三万人一年的军饷了，于是亚历山大也懒得管他们了。至于他林敦的那些贫民，他们虽然穷，却没有什么穷的觉悟，他们基本上是些败家子，挥霍掉了父辈们留下来的产业才变得贫穷的。所以他们对当兵打仗的抵触情绪不比那些贵族弱到哪里去，老是出现开小差甚至逃兵现象，因为他们不习惯专横的指挥方式，也不喜欢过于高压下的奴役生活。最后亚历山大对他们彻底不抱希望了，只让他们负责后勤工作，相当于服一段时间的徭役。