在真实的历史上曹操和吕布关于兖州的争夺是非常惨烈而艰苦的，就连曹操自己在这一战中都动过了其他的念头。但另一方面，关于这场战争的故事也是很多的。
这一场战争大致分为两个阶段，第一个阶段以曹操回援攻打吕布的濮阳为开始。
实际上在曹操回来后就过:“吕布在一天之中便得了一州,却不占领东平,切断亢父、泰山之间的通道,凭险要地势拦击我,反而驻兵濮阳,我因此断定他没有多大的作为。”
于是看不起吕布的曹操很快就发兵讨伐濮阳，可战事并不像曹操想象那么顺利。
两军对阵，吕布出战，先派骑兵冲散青州兵，曹军阵势大乱，曹操策马冒火突围，烧伤了左掌。是行军司马楼异扶曹操上马,带他冲出重围。未到营地之前,众将因不见曹操,十分害怕。曹操强自支撑,带伤慰问部队,命令部队赶做攻城的器械,准备再次进军攻打吕布，这才稳定了军心。此后双方多次交战，并在此僵持了百余日。
那时候夏侯惇麾下有一个叫典韦的人，曹操在濮阳讨伐吕布时，吕布在濮阳西边四五十里的地方有另一支兵屯驻,曹操夜间偷袭,到天亮就击溃了这支部队,但还没有来得及撤军,吕布的救兵赶到,从三面交替攻战。当时吕布亲自冲阵,从早晨打到午后,几十个回合,相持不下,情况非常紧急。
曹操临时招募冲锋陷阵的勇士,首先中选,曹操让招募的几十个人都穿上几层衣服双层铠甲,舍弃盾牌,只拿长矛撩戟。这时两面战情告急,典韦率军阻挡。敌兵弓箭乱射,箭支像雨一样飞来,典韦看也不看,对部下:“敌人冲到离我十步的时候再告诉我。”部下:“十步啦!”典韦又:“五步再告诉我。”部下都害怕了,大声疾呼:“敌人来啦!”典韦手持十余支戟，大呼而起，以戟掷敌，所投者无不应手而倒。这一仗打了很久,天色也已经傍晚,吕布才率军退却，曹操军也得以撤退。
战后因为典韦的出色表现，曹操拜典韦为都尉，引置于左右，让他带领自己的亲兵守卫自己。
在曹操攻打濮阳期间，城内的大姓田氏为曹操的反间，曹操得以带军进入城内。随后火烧掉了东门，表示没有谋反的意图。曹操和吕布的军队在城内展开战斗，以曹操的军队失败而告终。（注1）
在战斗中吕布的骑兵抓住了曹操却不知道他是谁？于是向曹操问道：“曹操在哪里？”曹操赶紧回答：“那个骑黄马的人就是曹操！”吕布的骑兵赶紧扔下曹操去追骑黄马的人。东门的火仍然很大，曹操最终得以突火而出。
这个事情也是《三国演义》中马超杀的曹操割袍断袖的原型。
这时在兖州发生了天旱，又有大面积的蝗虫为害，曹操和吕布粮食都不够了，不得已双方停战两人都各自撤兵。曹操和吕布之间兖州争夺战的第一回合也到此结束。
这年的九月,曹操带兵回到了鄄城。吕布率兵来到了乘氏县,但被当地人李进击败,东退驻守山阳。
那一年兖州谷米一斛值五十多万钱,以至于出现了“人吃人”的现象,曹操便解散了刚招募来的新兵，让他们回去恢复生产。
在曹操数度败于吕布，几乎军粮丧尽、兖州尽失之际，袁绍派人游曹操连和，希望曹操能迁居于邺城，给曹操留了一条后路。
当时曹操的处境是很不利的，他在回军之后并没有能在第一时间击败吕布夺回兖州，反而在濮阳城下吃了很多的亏，夏侯惇的一只眼睛就在曹操反攻吕布时丢掉了，最后将仅剩的一些军粮也几乎消耗殆尽，而且兖州也基本被打残了，所以曹操对袁绍的提议很是心动，甚至已经准备答应他。
这个时候程昱知道了这件事，他跑去见曹操对其到：“听将军想要迁家,与袁绍联合,确实有这件事吗?”
曹操没想太多，就：“是的。”
然后程昱怒了，恨铁不成钢地对曹操道：“我看将军大概是遇到事情而产生了恐惧了吧,要不然怎么考虑得这样不深呢?袁绍占据燕、赵地区,有吞并天下的心愿,但他的智谋却不能助他成事。将军您自己揣度能安居于袁绍之下吗?将军凭借龙虎般的威势,可以做韩信、彭越做过的事情吗?现在兖州虽然残破,但还有三城在我手中,能够死战的士兵,不下万人。凭将军的神武,与荀文若（即荀彧）和我程昱等,收拾余部,发挥他们的力量,称霸称王的事业就可以成功了。希望将军能慎重考虑一下”
实际上程昱还有一句话没，那就是“希望将军不要让我等失望啊！”。
程昱这些话也把曹操骂醒了，曹操一想也是，尽管现在的处境很艰难，但还没有到山穷水尽的地步，而且袁本初想称霸天下，我曹孟德又何尝不是呢！曹操最终才放弃投靠袁绍的想法。
据谢承《后汉书》上的记载，曹操在濮阳包围吕布，却最终被吕布所破，于是转而投靠袁绍，袁绍怜悯曹操，就支援了曹操五千人马，帮助曹操夺回兖州。
这里应该曹操是向袁绍请援，但不是真的归附。
曹操振作起来之后重新建军备战。兴平二年（195）春，曹操和吕布之间的战争再次爆发,第二回合开始。曹操先是率兵袭击定陶,但因为济阴太守吴资奋力保卫定陶南城,曹操未能攻克。正巧吕布来到,曹操奋力将他击败。
曹操派李乾（李典的叔父）回到乘氏，慰劳周围各县。吕布的别驾薛兰、治中李封招诱李乾，想要他反叛曹操，李乾不听，于是被杀。
这年夏天,吕布派薛兰、李封驻守钜野曹操率军前往偷袭,吕布带兵救援,那时由李乾之子李整统率李乾的军队，与众将一道打败了薛兰、李封。吕布来时薛兰已败,吕布只好退回,薛兰等人被曹操斩首。
吕布又会合陈宫所带一万多人从东缗赶来,此时曹操兵少,设下伏兵,大破吕布。
在吕布和陈宫大军来到之时，曹操的士兵大都出去收麦子了，留在城内的军队非常少，只有不到一千人，根本不够守城的，就连兵营都可能守不住。但曹操鬼子多，他于是下令要那些妇人都去守城，弄的一眼望去满城都是莺歌燕舞。
在西边的兵营有一个大堤，它的南边是一片森林，树木幽深，深不可测。吕布怀疑有埋伏，就对大家：“曹操多诡诈，不要进入他的埋伏中。”遂带领军队屯驻南方十里之处。
第二天吕布又来了，曹操将大军都埋伏在大堤里，然后调动半数的士兵来到堤外。吕布看到了曹操的部队感觉并不是那么多就准备进攻，于是他先命令少数部队出战，结果曹操伏兵尽出，大破吕布，还得到了他的鼓车，一直追赶到吕布的大营才返回。
兖州之战到了这一时刻，曹操此时总算是占据了优势，但很快曹操自己又有了别的想法（注）。
注1：原文为“太祖围濮阳，濮阳大姓田氏为反间，太祖得入城。烧其东门，示无反意。”我看了好几遍，都没能弄明白田氏到底是曹操的间谍，还是双料间谍，我倾向于是双料间谍。
注：这个时间也可能是产生在钜野之战后，陈宫援军来之前。