【辅助张绣】
贾诩离开李傕后投靠了自己的老乡段煨。
段煨原来是董卓麾下为数不多的中郎将之一，但在董卓死后他投靠了王允，在王允死后又回归了西凉军序列。段煨的驻地从董卓时就一直在华阴，哪怕在吕布杀董卓，李郭攻长安、李郭内斗、献帝东出后都没有改变。
贾诩平素就在西凉军中很有名气,当然在段煨的部队中也不例外,跟李、郭等人一样段煨对于贾诩也是很忌惮的，内心中惧怕贾诩夺了他的兵权,但他在表面上对待贾诩却依然礼节周全,可贾诩是多聪明的人，很快就弄清楚了段煨心中的九九，贾诩于是有了离去的心思。
而这时贾诩原来的同僚张济因为缺少粮草而进攻荆州的南阳郡，建安元年（196）张济在攻打穰城时中流矢而死，于是他的侄子张绣接管了其部队。张绣由于自己缺少谋士，便暗中和贾诩有了往来。
于是贾诩决定投靠张绣。张绣派人来接贾诩，贾诩将要出发时,有人问他:“段煨对您很优厚,您为何要离去呢?”
贾诩:“段煨生性多疑,有猜忌之意,礼节虽然周到,却不可靠,时间一长就将被他算计。我离开后,他一定高兴,又希望我在外面为他联络强有力的援兵,必定会厚待我的家。张绣没有主要的谋臣,也愿意得到贾诩,这样我的家庭和人身都能保全。”
贾诩走了之后，张绣对他秉持后辈之礼,段煨也果然好生照顾他的家眷。
在张济死后，荆州的官吏们听到这个消息都高兴地大肆祝贺,刘表却:“张济是因为穷困无路可走才到我们荆州来的,我们这些作主人的没能以礼相待,才造成了双方兵戎相见的不幸后果,这实在不是出于我这个荆州牧的本意啊!如今张济将军不幸阵亡,大家应该难过才是。我作为荆州牧只接受大家的祭吊,不能接受祝贺。”他派人去集合收编张济的军队,张济的将士们闻知刘表这么都很高兴,张绣也在贾诩的劝下答应归附刘表，成为了他的北方屏障。
据《傅子》记载，后来贾诩南下去见刘表，刘表以宾客之礼相待。贾诩出来后却：“刘表是和平时代可以作为三公的人才，但在乱世他看不见事情的改变，为人多疑而没有决断，不是一个可以做大事的人。”这或许是后来贾诩弃刘表降曹操的原因之一。
【宛城之战】
刘表和张绣的联合之后，张绣屯兵与宛城，宛城离许昌并不是很远，所以这里很快就成为曹操的眼中之钉，肉中之刺。
建安二年（197）春正月，曹操第一次讨伐张绣。这一次讨伐非常之顺利，曹操的部队刚刚到淯水，张绣就投降了，虽然在现在已知的历史资料上没有记载，但张绣这么快投降不可能和贾诩没有一关系。
可惜的是，战事的太过顺利反而让曹操的辫子翘了起来。曹操很快就干两件让张绣不能容忍的事情。
第一件事情是好色。曹操本人在历史上就是一个有名的色鬼，他在张绣投降之后很快就看上了张济的妻子（姓名不详），也就是张绣的婶婶，并且堂而皇之地把她收纳入了自己的后宫之中，你这叫张绣怎么忍？
第二件事情是好将。张绣有一个心腹猛将叫胡车儿，曹操见到胡车儿后，非常赞赏他的勇猛，于是将黄金赐给了胡车儿，大有拉拢他的意图。
张绣本来就因为婶婶的事情对曹操非常不满，曹操听了张绣不高兴，就秘密准备杀掉他。然后曹操又大举拉拢胡车儿，张绣更是怀疑曹操想要收买自己的左右亲信来行刺自己，张绣于是用贾诩之策，遂反。
那时曹操的大营在道路中间，张绣向曹操请求调营，曹操答应了，然后张绣又：“我们的车比较少，但东西很多，希望能让士兵们都披上甲，这样就能减少很多货物了。”当时曹操估计都在美人怀里睡糊涂了，这种事情他居然也答应了。
结果张绣的军队公然在曹操的大营前路过，然后兵峰一转，调头就杀了过来，曹操军措手不及，惨败。
曹操被张绣偷袭惨败后，立刻离开出逃，曹操当时骑着自己的宝马绝影，可惜被流矢所中，绝影因此亡命，曹操自己的右臂也中箭，在此危难之刻，曹操的长子曹昂及时赶到，将自己的座骑让给了曹操，步行保护父亲脱身于宛城。
但让马的曹昂其实也是将自己生存的机会让给了父亲曹操，他自己反而没有逃出去，战死在宛城一带。
曹操单身骑马逃跑之后，为了帮曹操拖延时间，曹操的亲卫首领典韦更是在在营门里死战,让张绣的部队攻不进去,那些叛军被逼的不得已换门而入。
当时典韦身边校尉还有十多人,都拼死战斗,无不以一当十。叛军越聚越多,典韦用戟左右攻击,一叉过去,就有十几支矛被击断。部下死伤殆尽,典韦也受伤十处,用短兵器肉搏,敌兵冲上前,典韦用双臂挟住两人打死,剩下的不敢上前。典韦又冲上前去突击敌人,杀死几人,伤重发作,大骂而死。敌人这才敢上前,割下他的头,互相传看,又返回来看他的躯体。
曹操退到舞阴,听典韦战死,痛哭流涕,派间谍取回他的遗体,亲自到跟前哭泣。
这一战，除了曹操的长子曹昂，爱将典韦战死之外，曹操的侄子曹安民也命丧宛城。
曹操退回舞阴县后,张绣仍然不放过亲自率骑兵抄袭,但被曹操击败。张绣逃往穰县,与刘表合兵，这标示着刘表和张绣再次联合到了一起。
战后曹操悔恨异常，但曹孟德终究是曹孟德，他很快就重振旗鼓对众人到:“我让张绣等人投降,却犯了没有立即扣押人质的错误,所以遭到了失败。我明白了失败的原因,请大家看着,从今以后我不会再失败了。”便撤兵回许都。
第一次宛城之战就以曹操咎由自取的惨败而告终，但曹孟德是不会放弃的，他终究会再次回到这个他跌倒的地方。
ps：色字头上一把刀，曹操抢寡妇——赔了儿子又折妻（没看错，是折妻）