【归附朝廷】
历史上刘备被吕布夺走徐州之后，再次开始了寄人篱下的生活，先是屈于吕布之下，后再次被吕布所打败，直接去许昌归附了朝廷，而当时朝廷就是曹操，曹操就是朝廷。
所以刘备就这样成为了曹操的部下。
而在曹操集团之中是有人对于刘备有意见的，认为他最终不会屈于人下，甚至要求曹操提前处理掉刘备，但曹操不仅没有听从这些，反而对刘备加以重用，对其更为欣赏了。
为了牵制吕布，曹操任命刘备为豫州牧，还给与他兵马粮草。但后来吕布再次背叛朝廷，派高顺攻打刘备，曹操也派夏侯惇支援，但不敌高顺，刘备守卫的沛城也最终被高顺攻破，刘备丢弃妻子狼狈逃走。
建安三年（198）刘备追随曹操讨伐吕布，吕布被逼到绝境后向曹操投降，而后来刘备以丁原、董卓等人的例子劝曹操杀死吕布，导致吕布最终命丧黄泉，回到许昌后，曹操再次封刘备为左将军，对刘备越加看重。
历史上在刘备投靠曹操后，曹操对刘备还是很不错的，而刘备也不是一感恩之心没有。曾经有一次刘备、关羽等人一起陪
曹操去打猎，关羽当时就劝刘备杀掉曹操，但刘备此时认为当时的曹操是要匡扶汉室的，觉得杀了他可惜，就没有答应关羽，这事后来曹操讨伐荆州的时候关羽还提过一次。
但经历过“衣带诏”和“论英雄”事件后刘备和曹操的决裂已经不可避免。
【是敌非友】
建安四年（199），车骑将军董承得到了汉献帝的衣带诏，决心消灭曹操，但他仅凭自己的力量是无法对付曹操的，于是他就去找别人帮忙，当时董承就找到了刘备，希望刘备和他一起对付曹操，但皇叔一开始并没有答应。
直到有一次曹操和皇叔一起吃了一顿饭，这也是被后世久为传的“煮酒论英雄”事情的原型。
当时曹操对刘备到：“要数当今天下英雄，只有你和我曹操，至于袁绍那些人，一不足为惧。”刘备当时正在吃饭，听完后，筷子都吓得掉了下来。恰好来了一道雷击，刘备做为掩饰，就对曹操：“圣人云‘急雷暴风变’，确实是有原因的。一个地震的威力，就可以到这里了！”
历史上关于这件事的记载很简单，但背后的意义却颇为深刻。
曹操本身性格就是一个非常难以捉摸的人，程昱要求曹操先行处理刘备，可能反而让曹操对刘备产生了兴趣，于是曹操就抱着游戏的心态对于刘备进行了一番试探，刘备的反应则成功的瞒过了曹操，但也正是曹操的试探让刘备彻底下定了决心。
当时刘备表面上是被曹操的话吓了一跳，然后借助天雷给曹操打了个哈哈，但实际上刘备也是有着大抱负的男人，他就像程昱所言是不甘心屈于人下的。
早在刘备时候，他就放过豪言壮语，希望乘坐皇帝专用的羽葆盖车，而在成为徐州牧后刘备更是品尝过权力的滋味，现在的刘备虽然他人已经不再是诸侯，但他的心还是，而曹操的一席话则唤起了刘备的野望。
而当时曹操挟天子而令诸侯，把汉献帝彻底的变为了傀儡，刘协那时也已经成年了，所以希望夺回权力，而在这场政治分波中董承则是充当了先锋军，而刘备作为汉室后裔站在天子一方那也是必然的。
当初曹操对于刘备有恩，所以刘备可能不好意思背叛曹操，但现在刘备感到曹操已经看出了自己的大志，那么曹操同学，只好对不起了。
在这种情况下，刘备很快就重新和董承联系，加入了董承一派，相互联合决定一起对付曹操。
【再夺徐州】
但刘备和董承联手之后，还没准备好对付曹操，就又发生了一件事情。
当时已经穷途末路的袁术准备北上投靠自己的侄子袁谭，袁谭也有出兵接应袁术的意图，袁术去青州路上要经过徐州下邳，曹操准备阻止此事，于是就派刘备与朱灵一起攻击袁术（注1）。
知道曹操把刘备派出去后，程昱与郭嘉立刻觉得不好，对曹操到：“明公前日不除掉刘备，是我等不如您，但您今天向他借兵，他必定会有异心的。”曹操听到后，也立刻后悔了，派人去追但已经晚了。
曹操派刘备拦截袁术，可能就是看到刘备原来是徐州刺史，对于徐州的情况熟悉。但毕竟刘备是怀有大志之人，而且程昱都和曹操过这一，所以当初刘备的哪一吓是真的把曹操给蒙了过去，让曹操失去了对刘备的戒心，否则曹操那么精的人会让刘备去徐州。
在《三国志·董昭传》中也记载了这件事情，当时董昭劝曹操：“刘备英勇而志向远大，关羽、张飞作他的辅佐，恐怕刘备的心思还真不好啊！”结果曹操回答：“我已经答应他了。”这明刘备有可能是主动请缨的。
刘备作为原徐州之主，自己又是准备背叛曹操，徐州人也因为曹操多次屠戮徐州对他没有什么归属感，所以让刘备回徐州，那等于放虎归山，历史上这次曹操是百分百的决策失误。
刘备则抓住了这次机会，他在袁术死后进军下邳，杀死了曹操任命的徐州刺史车胄，留关羽守下邳，让他行使太守的职责，自己回到沛。刘备过往在徐州声望不低，于是东海昌豨以及徐州诸郡县多归顺刘备，刘备自此有了数万兵马，再次获得了徐州，以作为自己的根据之地，并积蓄实力作为董承等人的外援。
为了对抗曹操，刘备选择与北方的袁绍联合。而当时，袁绍已经基本一统北方，曹操为了对付袁绍不敢轻易亲自率军讨伐刘备，于是他派司空长史沛国人刘岱、中郎将扶风人王忠率军讨伐刘备，但两人均被刘备所击败。
历史上曹操的这一次失误是非常致命的，刘备夺取徐州时正是袁绍和曹操对峙的关键时刻，而徐州和袁绍麾下的青州，曹操控制下的兖州、豫州均相连，刘备选择在袁绍阵营后，等于曹操后院起火，所以在与袁绍决战之前，曹操一定先要把刘备解决掉，否则刘备将成为曹操的心腹大患。
而另一方面，董承等人的动作也终于被曹操察觉到了。
注1：此事在胡冲《吴历》中有其他的记载，并与《三国志》矛盾