历史上刘备被曹操打败后投靠了袁绍，而这是刘备流浪生涯中的第五站，也是倒数第二站。
【再失徐州】
建安四年（199），刘备奉曹操的命令讨伐袁术，趁机夺取了徐州，而后曹操派刘岱、王忠讨伐刘备，但未能成功，而后衣带诏事发。
此时曹操前有袁绍，后有刘备，面临着两难的局面，当时袁绍和刘备结盟，袁绍是曹操最大的敌人，刘备虽然弱，但如果
在曹操和袁绍对峙之时趁机袭来那曹操很难应对，而曹操要先讨伐刘备的话又怕袁绍趁机大军压境，可以曹操自己给自己出了一个很大的难题。
但曹操不愧是曹操。当时曹操已经率军到达官渡，却决定先行讨伐刘备，这个时候他的部下们都问到：“与您争夺天下的人是袁绍，如今袁绍要来讨战，您却弃之不顾，而要东征刘备，倘若袁绍乘机从背后进攻，该怎么办呢？”
曹操却：“刘备是个大英雄，现在不除掉他，以后一定会成为心腹大患。袁绍虽然有远大的志向，但反应迟钝，不会马上出兵。”在曹操力主之下，郭嘉也支持曹操的观，于是曹操发兵东征刘备。
据《傅子》记载，当时曹操就此事向郭嘉询问，郭嘉回答道：“袁绍性情迟缓而多疑，他来的一定不会很快。而刘备新起，人心不附，如果我们猛烈攻击他必定失败。这是生死存亡的关键，我们不可错过这次机会。”
结局正如曹操、郭嘉等人所料，袁绍没听田丰之言，错过了这次机会，而刘备刚刚再次得到徐州，也不是曹操的对手，当时刘备甚至认为曹操为了防备袁绍，根本就不可能出兵讨伐自己，直到曹操大军压境，刘备才大吃一惊。
由于刘备准备不足，完全不是曹操的对手，他的部下夏侯博被曹操所捉，妻子也全被曹操抓住，刘备和张飞只得逃往北方袁绍的地盘，后曹操再次进攻下邳，关羽看到刘备北逃后向曹操投降（一被擒），徐州就此被曹操再次平定。
历史上这次讨伐也是曹操在曹嵩死后唯一一次没有大肆屠戮徐州，至少是现有的资料上没记录。而此后，刘备也无机会回到徐州。
【赵云复归】
赵云是刘备后来麾下著名的大将之一，原本他是公孙瓒的部下，当时赵云受常山国百姓推举，率领本郡义从吏兵投奔公孙瓒。当时袁绍自称冀州牧，公孙瓒深为忧虑冀州百姓都投靠袁绍，恰好赵云此时过来，公孙瓒就对赵云：“听冀州的人都想要依附袁绍，怎么唯独你能迷途知返呢？”
赵云回答：“天下大乱，不知道谁是明主，百姓有倒悬之危，鄙州经过商议讨论，要追随仁政所在，并不是因为我们个人疏远袁绍而偏向于将军您。”赵云自此随公孙瓒四处征讨。
而刘备投靠公孙瓒后，认为赵云有大才，便与之交心，赵云感恩于刘备就这样成为了刘备的部下，后随刘备南下帮助田楷抵抗袁绍。赵云随刘备出征，为刘备掌管骑兵。
后来，赵云因为兄长去世，向公孙瓒请辞归乡，刘备知道赵云此去便不会再回来，因此握着赵云的手不舍得分别。赵云向刘备辞别：“终究不能做有违德操的事情。”
而后公孙瓒被袁绍消灭，刘备又在徐州被曹操打败，于是北上投靠了袁绍，赵云知道刘备过来后，就到赵云至邺城求见刘备，再次归附了他，当时刘备将赵云视为自己的心腹，两人甚至同床眠卧。
为了积蓄力量，刘备密密派谴赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备余部，此事甚至都瞒过了袁绍。
【投靠袁绍】
刘备在徐州失败后，逃往青州，而刘备曾举荐青州刺史袁谭为茂才，由于刘备对自己有恩，所以袁谭亲自率领军队迎接刘备，刘备随袁谭到平原，后他派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，刘备在此停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此。
刘备归顺袁绍后，袁绍父子都对刘备倾心敬重，刘备也得到了袁绍的重用。在袁绍南下讨伐曹操时，刘备是袁绍麾下大将之一，但由于能力所限，皇叔的表现不是很出色。
袁绍在渡过黄河后，派文丑和刘备率领骑兵挑战曹操，但他们却中了荀攸的诱敌之计，被曹操的补给部队所迷惑，乱了阵脚，被埋伏的曹操骑兵所击溃，文丑在此战中阵亡，刘备逃回了大营。
而后汝南黄巾军首领刘辟等人叛归袁绍，袁绍随即派刘备率军和刘辟寇略许都附近的领土，威胁曹操的后方。关羽知道后，从曹操处离开，回归了刘备阵营。
但因为刘备新来乍到，不太熟悉袁绍的部队，所以不敌曹操麾下大将曹仁，被赶了回去。而刘备和袁绍接触久了，或许也认为袁绍不能成事，而且刘备一生多次流浪，也比较有危机感，于是就开始找借口离开袁绍。
当时刘备以联合刘表共同对抗曹操为理由，袁绍认为刘备的也有道理，但袁绍经过失败后已经不愿意再次分兵，就让刘备带走了自己的本队，刘备就这样二次南下。
而此后，刘备也在没能回到北方。
刘备南下后，再次来到汝南一带，联合黄巾余党龚都，组织了数千人的部队，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。
而后曹操取得了官渡之战的胜利，转而挥军讨伐刘备，刘备自知不敌曹操，就向南逃往刘表的荆州，就这样刘备来到了自己流浪生涯中的最后一站。
而荆州也是刘备自徐州之后的再次的崛起之地，在这里刘备得到了徐庶、诸葛亮、庞统、马良、马谡、魏延、黄忠等多位优秀的文武人才，为日后与曹操长久的对抗奠定了基础。
但荆州同时也是刘备的伤心之地，刘备集团历史上两次关键的失利都发生在荆州，关羽、马良等麾下重要人物也是在荆州丧命。