历史上孙策被刺杀身亡，一代豪杰英雄早逝，因此被众多人所惋惜，但实际上这方面早有人提醒过他，孙策自己也知道，但江山易改，本性难易，悲剧最终还是发生了。
孙策在临死之前，没有选择张昭等推荐的三弟孙翊作为自己的继承人，反而是让在徐州失败的孙权继承了自己江东的大业，再将孙权托付给张昭后，孙策遗憾离世。
【重蹈覆辙】
历史上孙策的孙坚在南下讨伐刘表时去世，和《三国演义》中所记载的不同，孙坚不是因为刘表夺取玉玺暗中偷袭而死，而是主动出击，包围了刘表的大本营襄阳，在大占上风的情况下轻率、大意而被黄祖军所射杀。
而孙策作为孙坚的长子，可以和孙坚是一个模子刻出来的，在孙策讨伐丹杨之时，他亲临战斗前线，勇往直前，当时孙策麾下主要谋士张纮就劝谏：“主将是筹谋划策的角色，三军命运全依托于他，不可轻率行动，亲身与区区寇对阵相斗。希望您能珍重上天授予您的才干，符合天下的愿望，不要让全国上下为您的安危而担心受吓。”
而孙策经常轻骑出游猎，这也不是没有人劝他，当时的会稽功曹虞翻对孙策过：“您汇集乌合之众，统领分散的人们，最后都使得他们对您效尽力，就算是汉高祖也比不上您。至于容易出府，微服出行，侍卫来不足戒严门路，官兵们通常为这事烦恼。做君主假使不庄重就无法展威风，因而龙形成鱼的样子，被叫豫且的渔夫捉住，白蛇专断出游，被刘邦杀了，期盼您稍微注意。”
孙策：“你的对，但是偶然思考事情，闲坐着内心很不宁静，有碍于想出有新意的计谋，因而要出行。”
但怎么呢，孙策尽管自己也知道，但人的本性是很难改的，就像司机醉驾一样，知道不能喝酒最后还是喝了，孙策也知道要保注意自身的安危，要少打猎，最后还是出去游猎了，而玩起来就控制不住，把自己的护卫们都甩远了，最后给了刺客可乘之机。
所以郭嘉认为孙策威胁不大，也不是没有原因的。
【托孤】
孙策遇刺之后，自知命不久矣，于是开始准备身后之事。当时孙策孩子还很年幼，而江东大业也是刚刚起步，只有一位成年的领袖才能镇得住，所以孙策只能从自己的两个年长的亲弟弟之中选择一个继承人。
孙策的二弟是孙权，三弟是孙翊。可能因为孙权上次率军讨伐陈登失利，所以不少重臣都不是很认可孙权，其中以张昭为首，他们希望孙策将兵权交给和孙策相似的孙翊，但出乎意料的孙策最终却选择了让二弟孙权来继承他的位置。
之后孙策请张昭等人过来，对他们道：“中原正在大乱之中，凭我们吴、越的兵众，三江的险固，足以观其虎斗成败。您们要好好帮助我弟！”又招呼孙权，将印绶交予他，对他：“率领江东兵众，决战两阵之间，横行争衡天下，你不如我；但举贤任能，使其各尽其心，用以保守江东，我不如你。”到夜间孙策便死去，时年仅二十六岁。
据《吴历》记载，当时孙策将孙权托付给了张昭，甚至嘱托张昭：“如果孙权不能胜任，请先生取代他的位置。如果无论如何都不能担当克敌制胜保卫江东的重任，先生您可以慢向西返回家乡，无须心中有所挂碍。”
【孙权和孙策】
孙权是孙策二弟，字仲谋，孙权出道之后，孙策一直对其照顾有佳。
据《江表传》记载，孙权生来目有精光，方颐大口，形貌奇伟，异于常人，被他父亲认为是贵人之相。孙坚去世之后，孙策在江东发展，孙权追随其后。他性格旷达开朗、多决断，崇尚侠义，喜蓄养门客，与父兄齐名。孙权常参与商议计谋，孙策感到特别惊奇，甚至自认为不如他。每当宴请宾客时，孙策常常回头看着孙权：“这些人，以后都会是你的手下。”
在孙策平定江东诸郡时，孙权时年十五岁，孙策器重他，任命他为阳羡县县长。孙权曾被郡里察举为孝廉，州里推荐为茂才，代理奉义校尉。
当时汉朝廷考虑到孙策远在江东，还能够尽臣子的职责交纳贡物，于是派遣使者刘琬赐给他爵位、官服。刘琬对人：“我看孙家兄弟们虽个个才华出众、深明事理，但都富贵不终、寿命不永，只有老二孙权孝廉，体态相貌奇伟，不同于凡人，有大贵之相，寿命又最长，你们可以待以后看我的话得到应验。”
建安四年(199)，孙权跟随孙策征讨庐江太守刘勋。刘勋败逃后，又进军沙羡讨伐黄祖。当时孙策一度分兵让孙权讨伐徐州广陵郡，但在优势兵力下不敌当时的广陵太守陈登。
可以孙策对于自己的二弟孙权一直是非常看好的，对他也是一直支持颇多。相比而言，现在并没有资料表明孙策对于自己三弟孙翊有多少支持，虽然孙翊性格骁悍果烈，酷似孙策，但也只有吴郡太守朱治举荐其为孝廉，张昭等大臣希望孙策将兵权交给孙翊时，还遭到了孙策的拒绝。
而对于孙权，孙策不仅在其年仅十五岁时就让其担任一方长官，后续还直接让其统军作战，给其增加战功的机会，当时实际上徐州广陵的守卫力量并不强，据《先贤行状》记载孙权讨伐陈登时，其兵力是陈登的十倍之多。
由于孙策从一开始就更看好自己的二弟孙权，所以尽管孙权在匡琦城弄的灰头土脸，孙策也依然没有改弦易张，将自己的兵权交给了孙权，并且给孙权留下了自己的托孤大臣张昭。
尽管当时孙权没有被众人多认可，但后世已经证明了，孙策当初的选择是完全正确的，所以霸王，一路走好。