曹操在历史上文武双全，而他也不是没有短板的，其中外交的短板就是非常明显，而历史上曹操的外交有多糟糕呢？比大多数人想的都要糟糕的多。
【糟糕的外交】
曹操的一生中和他有过关联的诸侯是比较多的，其中相对重要的有袁绍、袁术、吕布、陶谦、刘备、刘表、张绣、孙权、刘璋、马超、韩遂、张鲁等诸侯。
在建安之前，袁绍和刘表实际上都是曹操的盟友，尤其是袁绍，前期对于曹操可以是仁至义尽，但最终曹操却是相继和两人结怨。
袁绍和曹操的关系本来很好的，后来曹操抢在袁绍之前迎天子，迁都许昌，袁绍错过后希望曹操能把天子迁到曹操的原大本营鄄城，离自己近一，结果曹操却生硬的拒绝了袁绍的要求，并且一度借助天子的名义下诏书批评袁绍，把袁绍气了个半死，两人的关系也由此从好变坏，后来曹操在宛城吃了鳖，袁绍作为报复很是嘲讽了曹操一番。
而且曹操控制朝廷后先准备任自己大将军而让袁绍担任太尉，结果激起了袁绍的愤怒，为了安抚袁绍曹操不仅不得把大将军的职位让给袁绍，还让袁绍监管北方四州，为袁绍统一北方开了绿灯。
至于刘表，实际上刘表和曹操的关系一般，他俩能成为盟友主要是袁绍的缘故，所以曹操再和袁绍的关系恶化后就把刘表也视为了敌人。由于许昌和荆州的南阳郡距离过于接近，所以曹操对于南阳是志在必得，然后曹操简单粗暴的就讨伐南阳去了，就这样和刘表结怨。
当时，南阳郡被刘表交给张绣守卫，作为荆州北方的门户，而张绣和他的主要谋士贾诩都是亲曹派，相反张绣的叔叔张济却是死在了讨伐南阳郡的路上，如果当时曹操派人出使宛城的话谈谈的话，很可能不费一兵一卒就能轻易招降张绣，控制南阳，曹操没有这么做，而是亲自率军讨伐张绣。
结果却是张绣也投降了，然后曹操抢寡妇又把其逼反，曹操在宛城下弄了一个灰头土脸，张绣和刘表再次联合，后面曹操︾︾︾︾，＠.c＄o南阳耗了一年多的时间，也没得到什么。最后袁绍都知道派人去拉拢张绣，如果不是贾诩的话，张绣在曹操和袁绍官渡对峙之时，给许昌来一下子，曹操未必受的了。
袁术、陶谦、吕布等人都是曹操前期的主要对手。
袁术和曹操的关系一直就很差，袁术称帝后，曹操已经完全没有必要和他搞好关系。
在曹嵩死前，陶谦和曹操实际上结怨并不大，但在曹嵩死后，曹操为父报仇，大举血洗徐州，没有资料显示曹操和陶谦进行了交涉。
趁着曹操讨伐徐州之际，吕布在张邈、陈宫等人的邀请下进入兖州，给曹操制造历史上最大的危机，曹操好不容易才将其赶出兖州。
后来，在陈登父子的诱导下吕布和袁术反目成仇，吕布开始主动向曹操靠拢，但曹操是怎么对待吕布的呢？不给徐州牧，让和吕布有仇的刘备担任豫州牧，在沛城看着吕布，派陈登等人做内应，所以后来吕布与袁术又和好了。
曹操在一段时间内面临着四面皆敌的局面和其“出色”的对外交涉水平是密不可分的。
刘备和孙权则是曹操后期的主要敌人。
曹操对于刘备可以是很不错的，但刘备有自己的野望，所以这没什么好的。
而孙权，实际上曹操是能避免的。在曹操南下荆州的初始，曹操几乎成功的控制了荆州，但曹操在刘备和孙权交通之际无动于衷，想着孙权和公孙康一样把刘备的人头送给自己，结果就看着诸葛亮把孙权拉倒了刘备一边，拉倒了自己的敌对面。如果曹操同样派出使者去孙权哪里，就算不能让孙权直接投降，但也能让孙权和刘备的联盟产生很多的变数。
后期孙权曾经转而向曹操靠拢，但实际上和曹操方面的关系不大，曹操在死前也没能怎么利用这个机会。
至于刘璋、张鲁、马超、韩遂等诸侯，马、韩是曹操努力过的，但刘、张曹操实际上可以做的更好。
建安四年（199），曹操派钟繇为侍中、代理司隶校尉，持节督关中诸军，钟繇成功的服了马腾、韩遂等关西诸侯，使他们归顺朝廷，但依然保持了**性。
后来曹操对他们采取拉拢政策，马腾在张既的劝下入朝为官，韩遂则等几年，马超曾经明确的不愿意调任徐州刺史，后不了了之。
然而曹操派遣钟繇、夏侯渊率领军队出河东，试图经过马超等凉州军阀的领地进攻汉中张鲁，被马超、韩遂等人认为是曹操的假道灭虢之计，遂反。
由于张鲁的出身问题，曹操虽然曾经迫于形势任命其为汉宁太守，但实际上一直对其采取排斥政策，多次准备进军讨伐，但张鲁在曹操打败马、韩后，对于朝廷却反而是归心似箭，曹操在那时如果派出一使者很可能就不需要再动刀兵了。
刘璋在曹操讨伐荆州时曾经三度派出使者去见曹操，主动依附，第一次去曹操只是加封刘璋为振威将军，第二次曹操任命刘璋的使者张肃为广汉太守，第三次刘璋派张松出使，曹操没有任何表示，因此刘璋对于曹操失望之极，后来转而联和刘备。
在曹操的外交史上，敌人基本不能变成朋友，朋友基本都能变成敌人，当然曹操的目标是争霸天下，那么其他诸侯都最终会是其敌人，但这个时机很重要，把握好这个时间，完全可以事半功倍。
曹操在历史上虽然非常优秀，但并不能掩盖他表现出来的外交水平渣一般的史实。
当然曹操之所以对于外交方面不上心，也是因为曹操集团的实力强大，曹操对于自己的军事水平非常自信，所以他不屑于通过外交这种软手段，更喜欢直接付诸于武力，但这样的结果却会往往使得事情变得更加复杂，从而产生很多不必要的波折，甚至会使得事情向相反的方向发展。
所以曹操虽然表现出来的外交能力不行，但未必是他做不到，而是他不尽力，或者他压根不在意。
历史上曹操在占尽优势的情况下却最终没能一统天下，忽略了外交因素是其一大原因。